Con estrellas invitados como Kanye West, Mos Def, Talib Kweli, Common, Dead Prez, Erykah Badu, Jill Scott, The Roots, Cody ChesnuTT, Big Daddy Kane, Dave Chappelle se presenta en un vecindario de Brooklyn con su propia fiesta de cuadra gratis única en la vida. Dave Chappelle's Block Party incluye imágenes de ensayos privados y a Chappelle en la pequeña ciudad de Ohio que él llama hogar, donde deambula por la ciudad entregando boletos dorados para invitar a varias docenas de ciudadanos a unirse a la fiesta, proporcionando transporte y alojamiento para su visita a Brooklyn. Las festividades dan inicio con la banda de música de la Universidad Estatal Central de Ohio y el viaje arranca en la intersección de las calles Quincy y Downing. Una multitud diversa y el ingenio estilo libre de Chappelle los guía (y al espectador) a través de una celebración de la música y la comedia, la historia y la comunidad.