Después de romper con su novio, Jenny (Anna Kendrick), una atractiva e irresponsable mujer en sus veintes, se muda a Chicago con su hermano Jeff (Joe Swanberg), un joven cineasta, que vive con su esposa, Kelly (Melanie Lynskey), una novelista, y su hijo de dos años. La llegada de Jenny sacude la tranquila vida doméstica de su hermano y su familia pues ella parece incapaz de madurar: ella comienza una relación difícil con un niñero-traficante de marihuana (Mark Webber) y, junto a su antigua amiga de la preparatoria, Carson (Lena Dunham), se unen para tratar de ayudar a Kelly a encontrar el equilibrio en su vida. A pesar de un comienzo difícil y varios tropiezos, en Happy Holidays, la influencia de Jenny ayuda a Kelly a darse cuenta de que una evolución en su vida, carrera y relaciones es necesaria para su felicidad y la de su familia, y el camino de la propia Jenny parece encaminarse a uno mejor.
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