En el amor no hay garantías, aunque eso es lo que promete un sitio de citas y ahora un cliente insatisfecho quiere demandarlo. La abogada Susan (Rachael Leigh Cook) es sincera y trabajadora, pero cuenta con muy poca experiencia. Esto la ha llevado a tomar demasiados casos pro-bono y, a falta de pago, prácticamente está en bancarrota. Para salvar su pequeño bufete de abogados, Susan acepta a regañadientes un caso de alto perfil y bien pagado de Nick (Damon Wayans Jr.), un nuevo cliente encantador que quiere demandar a un sitio web de citas que garantiza que los usuarios encontrarán el amor. Pero la batalla legal contra la dueña de la compañía (Heather Graham) llega a la corte, el caso remonta vuelo y Susan y Nick pronto se encuentran en medio de una tormenta mediática. A medida que el caso se calienta en Amor garantizado, también lo hacen sus sentimientos el uno por el otro, lo que podría poner en peligro todo.
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