Cara cortada sucede en Chicago, cuando la prohibición del alcohol ha llevado a un mercado floreciente de licores ilegales, dominado por el crimen organizado, pandillas controlan diferentes partes de la ciudad. Mientras cada una limite sus actividades a su propio distrito, hay paz entre ellas. Este equilibrio de poder se rompe cuando el guardaespaldas Tony Camonte mata a su jefe Louis Costillo y se une a la pandilla de Johnny Lovo. Tony ayuda a su nuevo jefe, a expandir su participación en el mercado al ingresar a distritos controlados por otras pandillas, matar a sus líderes y obligar a los bares a comprar cerveza ilegal a Lovo. Pero la ambición de Tony no para, pues quiere ser el jefe de toda la ciudad. Después de matar a Lovo y conquistar a su amante Poppy, Tony es ahora el rey, pero tiene un punto débil: su hermana Cesca, de 18 años. Por ella, él pierde su vigilancia, comete errores y es vulnerable a los ataques de otras pandillas y la policía.
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