En Cuando los hermanos se encuentran, Charlie Babbitt es un hombre dedicado a su empleo, como comerciante y vendedor de automóviles de lujo, alejado de su familia y concentrado sólo en su propio beneficio y placer. Ha dedicado parte de su juventud en convertirse en la imagen del yuppie, exitoso, mujeriego y egoísta, que presume no necesitar nada ni a nadie. Sin embargo, cuando su padre muere, Charlie empieza a recordar su relación con él y las razones de su separación. A su llegada a la casa familiar, el joven descubre que ha recibido solo una cama y un automóvil de herencia y el resto, poco más de tres millones de dólares, ha ido a un fondo fiduciario para un hombre llamado Raymond. Al investigar sobre el misterioso beneficiario, Charlie descubre que es su hermano desconocido, un genio que sufre de autismo y reside en un instituto para su tratamiento. Entonces, Charlie formula un plan, conocer a Raymond, llevarlo de viaje y forzarlo a darle la herencia. Pero en el camino, Charlie aprenderá sobre la vida de su hermano, de su padre y la que pudo haber sido la suya.
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