Kat Ellis (Debra Messing), una mujer británica que vive en Nueva York deberá asistir a la boda de su hermanastra en Londres. Ella no quiere ir sola ya que Jeff, un ex novio quien la dejó hace algún tiempo, es el padrino del novio. Su solución es contratar a un apuesto acompañante, Nick Mercer (Dermot Mulroney), a quien encontró por un anuncio en la revista Sunday New York Times. Su objetivo es darle celos a Jeff y no verse como una soltera patética. Nick recibirá $ 6,000 más su boleto de avión. La pareja vive las situaciones familiares habituales que se dan en esta clase de eventos y participan en las divertidas actividades propias de una boda. Nick trata de separar su papel de acompañante de sus sentimientos como hombre. Kat se encuentra confundida, no sabe lo que siente hacia Jeff (Jeremy Sheffield), no está segura de querer volver con él, quizá solo quiere hacerlo sufrir. Tampoco está segura de lo que siente hacia Nick, lo que al principio comenzó como un montaje se puede convertir en algo más.
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