Hija del fotógrafo de cine Keith Holland y la actriz Darnell Gregorio, quien después se casó con el director Brian De Palma. Willa empezó a trabajar como modelo a los siete años para campañas de marcas como Burberry, Guess, Gap, Abercrombie & Fitch y Ralph Lauren, entre otras. El propio De Palma llevó a la joven a una agencia de talento. Debutó en cine con un pequeño papel en la cinta Ordinary Madness (2001), pero alcanzó popularidad con el papel de Kaitlin, en la serie de televisión The O.C. (2006-2007). Así, Holland obtuvo mejores oportunidades, apareciendo en cintas como Legión de ángeles (2010), Straw Dogs (2011), Tiger Eyes (2012) y en series juveniles como Gossip Girl (2008-2012), Flash (2015) y Arrow (2012-2019).