Rachel Winfree ha actuado y escrito desde sus días universitarios en el Departamento de Teatro y Danza de la Universidad de Texas en Austin. Desde los años noventa, también tuvo presencia en numerosos proyectos de cine y televisión. Uno de sus papeles destacados en la pantalla grande fue como Rose en la cinta navideña protagonizada por Jim Carrey, El Grinch (2000). La actriz también participó en las series Raines (2007), Grace and Frankie (2017), The Good Place (2019) y The Haves and the Have Nots (2020). En 2022, Winfree formó parte del más reciente proyecto de Steven LaMorte, la película de terror-cómica navideña The Mean One: Un siniestro cuento de Navidad, una parodia de terror del libro infantil de 1957 ¡Cómo el Grinch robó la Navidad! escrito por Dr. Seuss, que sigue a una mujer joven en una misión para defender su ciudad de una criatura humanoide homicida verde que se desboca durante la temporada navideña.