Kaitlin Olson estudió teatro en la Universidad de Oregon y se graduó con una licenciatura en artes teatrales en 1997. Después de la universidad, se mudó a Los Ángeles para dedicarse profesionalmente a la actuación. Comenzó su carrera en The Sunday Company en Groundlings, un teatro y escuela de improvisación en Los Ángeles. Tuvo papeles menores en varias series de televisión antes de ser elegida como Deandra "Sweet Dee" Reynolds en la serie de comedia de FX It's Always Sunny in Philadelphia (2005-2021). Olson interpretó a Cricket Melfi en la serie de comedia de Quibi Flipped (2020), que le valió una nominación al premio Primetime Emmy a la mejor actriz en una serie de comedia o drama de formato corto. En 2022, Olson obtuvo una nominación al Emmy a Mejor Actriz Invitada en una Serie de Comedia por su papel como DJ en Hacks de HBO. Ahora podemos verla protagonizando junto a Woody Harrelson Los campeones (2023).