Antes de convertirse en actor, Jerry Trainor trabajó en SeaWorld San Diego; estudió improvisación en la escuela The Groundlings de Los Ángeles, así como teatro en la Universidad de California, Santa Bárbara. Su primer papel televisivo fue en la serie Undressed como Eric de MTV en el año 2000. Posteriormente participó en numerosas series televisivas y en pequeños papeles en películas como Donnie Darko (2001), hasta que, en 2004 obtuvo el papel recurrente de El loco Steve en la exitosa serie de Nickelodeon, Drake & Josh (2004-2007). Posteriormente, protagonizó iCarly como Spencer Shay, el hermano mayor y tutor del personaje principal de Miranda Cosgrove de 2007 a 2012. Trainor prestó su voz en la serie animada T.U.F.F. Puppy como la voz de Dudley Puppy (2010-2015), y desde entonces participó en varios proyectos de doblaje de voz, tanto para televisión como para videojuegos. Próximamente, Trainor regresará al personaje de Spencer Shay para el revival de iCarly.