Josh Gordon asistió a la Escuela de Artes Tisch de la Universidad de Nueva York, donde conoció y se hizo amigo de Will Speck, su socio desde entonces. Ambos comenzaron su carrera escribiendo guiones juntos en Los Ángeles en 1994, donde Gordon se unió al personal de redacción de la serie de comedia Mad About You. En 1997, escribieron y dirigieron los cortometrajes Angry Boys y Culture, este último protagonizado por Philip Seymour Hoffman, obtuvo elogios en el Festival Internacional de Cine de Chicago al Mejor Cortometraje Narrativo y, en 1998, recibió una nominación al Premio de la Academia al Mejor Cortometraje de Acción en Vivo. En 2007, hicieron su debut como directores con Deslizando a la gloria y continuaron dirigiendo varios episodios para Cavemen. Después dirigieron Papá por Accidente (2010), la serie The Power Inside (2013) y Fiesta de Navidad en la oficina (2016), además de crear Hit-Monkey (2021), una serie animada en Hulu.