Jessica Leigh Stroup nació el 23 de octubre de 1986, en Carolina del Sur, Estados Unidos. Hija de Judith y Don Stroup, vicepresidente de una institución financiera, Jessica creció en Charlotte, donde se graduó de la Providence High School. Aunque recibió una beca para la Universidad de Georgia, renunció a ella para perseguir la carrera de actuación.

Su debut como actriz fue con la serie de televisión Supernatural (2005), al lado de Emma Roberts, para luego participar en las series Girlfriends (2006), Anatomía de Grey (2007), Reaper (2007) y en las cintas Escuela para idiotas (2006), El despertar del diablo 2 (2007) y Noche de graduación sangrienta (2008).

El papel que le daría fama fue el de Erin Silver, en la nueva versión de la serie 90210 (2008), en la que participó por seis años y 114 episodios. Gracias a la serie, Jessica se volvió una de las actrices más favoritas de la audiencia juvenil, lo que le ha permitido participar en cintas como Ted (2012), Jack Reacher: Sin retorno (2016) y en populares series de televisión como The Following (2014) y Iron Fist (2017).