Dean Craig comenzó en la industria del entretenimiento como lector de guiones y editor de guiones para Working Title, BBC Films y Miramax, antes de asistir a la Universidad de Nueva York para tomar un programa de cine de verano en 2002. Su primer guion, Caffeine (2006) llegó a las pantallas bajo la dirección de John Crosgrove. Luego escribió Un funeral de muerte (2007) una producción británica que corrió bajo la dirección de Frank Oz y que tuvo un remake estadunidense tres años después con Chris Rock y Martin Lawrence como protagonistas. Además de su trabajo cinematográfico, Craig escribió la series de televisión de la BBC Off  The Hook en 2009 y Hit the road en 2017. Craig hizo su debut como director en Amor. Boda. Azar. (2020), una comedia romántica distribuida por Netflx que cuenta con guion de su autoría, así como con las actuaciones estelares de Sam Claflin, Olivia Munn y Freida Pinto.