Después de comenzar su carrera en teatro musical, durante muchos años Lee Sun-kyun hizo muchos papeles secundarios en la pantalla, solo interpretando personajes principales en dramas de un acto, pero después de trabajar con el director de televisión Lee Yoon-jung en What should I do? (2004), el director lo eligió para su serie posterior Coffee Prince en 2007, la cual le trajo a Lee gran popularidad. Mientras tanto, en la pantalla grande, recibió un premio al Mejor Actor del Festival Internacional de Cine de Las Palmas de Gran Canaria por su papel en la cinta de drama de Chan-ok Park, Paju (2009), seguido de la aclamación de la crítica por el thriller de misterio Helpless (2012), la comedia romántica All About My Wife (2012) y la comedia negra A Hard Day (2014). En 2019 es uno de los protagonistas de la cinta ganadora de la Palma de oro del Festival de Cannes Parásitos, del director Bong Joon-ho.