Happy Anderson recibió una licenciatura en bellas artes de Ithaca College en 1999 y se graduó con una maestría en bellas artes de la Universidad de Indiana en 2002. Al año siguiente se mudó a la ciudad de Nueva York para comenzar su carrera profesional. Comenzó a aparecer en pantalla en 2007 con la comedia de Stevan Mena Brutal Massacre: A Comedy. Tuvo varias participaciones como extra en series de televisión como White Collar y Boardwalk Empire. Su primer papel importante fue en la serie The Knick (2014-2015) de Cinemax como el Sr. James "Jimmy" Fester. En 2017 interpretó el papel de Jerry Brudos en la serie de Netflix Mindhunter, del productor/director ejecutivo David Fincher. Volvió a aparecer en proyectos de Netflix en Bright (2017) como Montehugh, un humano que trabaja para la división mágica del FBI, y en la exitosa película de Bird Box (2018) como el hombre del rio. Recientemente, interpretó el papel del reverendo Craig en la película de ciencia ficción y fantasía Los nuevos mutantes (2019), que forma parte de la serie de películas X-Men.