El actor Josh Drennen empezó su carrera a finales de los años noventa, participando como actor invitado en varias series de televisión. Su primer trabajo destacado en televisión fueron sus apariciones en la aclamada serie Star Trek: Enterprise (2001–2005). En 2016, formó parte de la cinta El asesino está aquí, un thriller que sigue a una editora de una revista con un matrimonio en problemas que sucumbe a la seducción de su nuevo asistente, pero termina enredada en una red de chantaje, manipulación y asesinato mientras él se desquicia más. También actuó en la miniserie de televisión de drama criminal real La escalera (2022), protagonizada por Toni Collette y Colin Firth. En 2023, formó parte del elenco en Dejar el mundo atrás, una película de suspenso psicológico escrita, dirigida y producida por Sam Esmail que muestra que, cuando el caos se apodera del mundo, la confianza se desvanece con rapidez.