Jacob Bertrand comenzó su carrera como actor infantil en la película Duress de 2009 y en papeles invitados en series de televisión como The Cape y The Middle en el 2011. Posteriormente tuvo varios papeles en producciones de Nickelodeon: en 2012 fue un habitual en la comedia de situación Marvin Marvin, dio voz al personaje principal Gil de la serie animada Bubble Guppies entre el 2011 al 2016, apareció como un personaje secundario en la sexta temporada de la comedia adolescente iCarly y coprotagonizó como Charlie en la película de comedia de fantasía Jinxed (2013). Entre 2014 y 2017 interpretó al personaje titular en la serie de Disney XD Kirby Buckets, y en 2016 protagonizó como Jack Malloy en la película original de Disney Channel The Swap: el cambio. Desde 2018, Bertrand interpreta el personaje regular de Eli Moskowitz/Hawk en la serie de YouTube Premium Cobra Kai. Después de dos temporadas, los derechos de distribución pasaron a Netflix, donde se prepara la tercera temporada.