En los últimos diez años, el comediante Rick Glassman apareció en una variedad de series y películas. En 2013, Glassman fue uno de los 22 comediantes del país invitados a actuar en la presentación de New Faces en el festival Just for Laughs. Después de varios trabajos como invitado en televisión, escribió, dirigió y protagonizó la miniserie The Sixth Lead (2015), que ganó el premio al Mejor Cortometraje en el Festival IFS. También interpretó a Clifford en The Comedians (2015) de FX, protagonizada por Billy Crystal y Josh Gad. Fue alrededor de este tiempo que ganó reconocimiento por interpretar el papel de Burski en la comedia Undateable (2014-2016) de NBC. En 2018 interpretó al legendario escritor/director Harold Ramis, junto a Will Forte, en la película biográfica de Netflix Un gesto futil y estupdo: La historia de Doug Kenney. Próximamente protagoniza como Jack la nueva serie de Amazon Prime Video As We See It (2022).