Jeff Perry es cofundador de Steppenwolf Theatre Company en Chicago junto a sus compañeros de escuela Gary Sinise y Terry Kinney, que comenzaron la empresa en un extremo de la cafetería de la escuela secundaria Highland Park y luego la trasladaron a un pequeño espacio en la Iglesia de la Inmaculada Concepción en Highland Park. Desde entonces, se convirtió en una notable compañía de teatro nacional cuyos exalumnos incluyen a John Malkovich, John Mahoney y Joan Allen. Perry sigue siendo director artístico ejecutivo junto con los cofundadores Kinney y Sinise. Después de pasar casi dos décadas con Steppenwolf, Perry se mudó a Los Ángeles en 1987 para dedicarse al cine y la televisión. Desde entonces ganó popularidad por su papel de Richard Katimski en el drama adolescente My So-Called Life (1994), el maestro Gray en la serie de drama médico Grey's Anatomy (2006-2019) y Cyrus Beene en la serie de drama político Scandal (2012-2018).