Gavin Casalegno empezó a actuar a los siete años cuando fue elegido para protagonizar un comercial de Papa John’s. Los siguientes años formó parte de varios proyectos, pero su primer trabajo importante fue bajo la dirección de Darren Aronofsky en Noé (2014), donde compartió créditos con Russell Crowe, Anthony Hopkins y Jennifer Connelly. En televisión, se destacó interpretando una versión joven de Damon Salvatore en la serie The Vampire Diaries (2015), así como en numerosos comerciales y campañas impresas para minoristas/revistas nacionales. A parte de su carrera, Casalegno continuó entrenado y estudiado con varios de los entrenadores de actuación y directores de casting. Casalegno da vida a Jeremiah, uno de los intereses amorosos de la protagonista de The Summer I Turned Pretty (2022), la próxima serie de televisión de drama romántico de Amazon Prime Video sobre la mayoría de edad basada en la novela del mismo nombre de Jenny Han.