El actor y productor estadunidense Kendrick Sampson expresó su interés en actuar a los diez años, después de ver un comercial de Gap. Comenzó a actuar en producciones teatrales mientras asistía a la preparatoria. En 2008 apareció en dos episodios de la serie de ABC Family Greek y siguió con un episodio de CSI: Crime Scene Investigation en 2010. En julio de 2013, Sampson fue elegido para el papel recurrente de Jesse en la quinta temporada de la serie The CW, The Vampire Diaries. Al año siguiente fue elegido para el papel de Dean Iverson en la miniserie de Fox, Gracepoint. En 2015 obtivo el papel recurrente de Caleb Hapstall en la segunda temporada del drama legal de la ABC, How to Get Away with Murder, producido por Shonda Rhimes. Recientemente, Sampson comenzó su propia compañía de producción llamada Sampson Studios. Desde 2018 aparece en el papel de Nathan Campbell en la serie de comedia de HBO Insecure.