Rachel Mason recibió un BFA en arte de UCLA y un MFA de la Universidad de Yale. En Nueva York trabajó como asistente del artista de video y performance Joan Jonas. Con sus diferentes personajes y alter egos, Rachel se desempeñó como artista y música, llegando a grabar 13 álbumes, realizar giras, exhibir escultura, video y performance en numerosos museos y galerías de los Estados Unidos. Hizo su debut como directora con The Lives of Hamilton Fish (2013), una película de arte musical sin diálogos, cuya banda sonora Mason interpretó a menudo en vivo frente a una audiencia mientras recorría la película por museos y festivales. Su más reciente largometraje es el documental Circus of Books (2019), que fue adquirido por Netflix y con Ryan Murphy como productor ejecutivo. Basado en la historia del histórico Circus of Books, una tienda de libros y revistas de porno gay que sus padres administraron desde 1982 hasta 2019, este trabajo le valió su primer nominación al Emmy.