Aidan Shipley creció en una comunidad donde se vio inmerso rápidamente en el teatro que lo rodeaba. Interpretó al hijo menor en la producción de Medea en el Festival de Stratford, así como al Príncipe Arturo en King John y aprendió sobre el trabajo de algunos de los mejores actores teatrales del país, entre ellos Peter Donaldson, Martha Henry, Tom McCamus y Seana McKenna. Después de pasar dos años en Irlanda entrenando en hip-hop y breakdance, Aidan regresó a Canadá para la escuela secundaria donde continuó actuando y bailando. Mientras estaba en la escuela secundaria, apareció en una variedad de papeles para televisión y cine, entre ellos, Family Channel's Vacation with Derek y Showcase's Pure Pwnage. Ingresó en el programa de cine de la Universidad de Ryerson, y junto a sus estudios, siguió apareciendo en series de televisión y en cine, como en la película Red Lights (2012), además de trabajar con Ryan Reynolds en la película Cautiva (2014). Junto a Grayson Moore dirigió los cortos Bridges (2013), Dorsal (2014) y Boxing (2015), así como el largometraje Cardinals (2017).