Calvin Williams comenzó su Carrera frente a las cámaras en el año 2014, interpretando mayormente papales secundarios o como extra, tanto en cine como en televisión. En 2016, interpretó a un esclavo en la nueva versión de History Channel de Roots. Ese mismo año tuvo un papel recurrente como refugiado en la Temporada 3 de Salem (2016), serie de WGN Networks. Formó parte de la película de Paramount Pictures de 2017 Same Kind of Different as Me como el tío James. Entre 2016 y hasta el 2019 participó en varios capítulos de NSIC: New Orleans interpretado diferentes personajes. Recientemente lo pudimos ver en películas como Queen & Slim (2019) y en Amazon Prime Video en Un Príncipe en Nueva York 2 (2021). Podremos ver a Williams en la nueva cinta de Paul Schrader The Card Counter (2021), en la que un ex interrogador militar convertido en jugador (Oscar Isaac) es perseguido por los fantasmas de su pasado.