Stephen Schiff se graduó de la Universidad de Wesleyan y comenzó su carrera como escritor en The Boston Phoenix, donde se convirtió en el principal crítico de cine y editor de cine. En 1983, fue finalista del Premio Pulitzer de Crítica. En 1995, el productor, Richard Zanuck, le pidió a Schiff que escribiera una adaptación de guion de la novela Lolita de Vladimir Nabokov. Así, en 1997 se estrenó Lolita con guion de Schiff y dirigida por Adrian Lyne. Schiff se convirtió en guionista a tiempo completo y dejó su trabajo en The New Yorker en 2003. Sus guiones más reconocidos fueron los de las películas Crimen verdadero (1999) y Wall Street 2: el dinero nunca duerme (2010), y su trabajo como escritor y productor en la serie de televisión de FX The Americans (2014-2018), por la que fue nominado en dos ocasiones al Prime time Emmy. Schiff fue contratado por Lucasfilm para actuar como productor ejecutivo de la serie de televisión Andor (2022); sin embargo dejó el programa en febrero de 2020. Schiff es productor ejecutivo y escritor de la serie de televisión de Showtime Super Pumped (2022).