En Moseley Birmingham, en West Midlands, Claudia Jessie fue descubierta por Hannah Phillips, quien la puso en varias producciones locales. Luego firmó con un agente en 2012. Desde entonces trabajó continuamente, apareciendo en varios programas de televisión, desde comedia hasta drama. Sus primeros trabajos incluyeron apariciones en las series Doctors, Casualty y Line of Duty. De 2014 a 2016, Jessie protagonizó la serie web Dixi de CBBC Online, ganadora del BAFTA, como Shari. En 2015, fue elegida como la WPC Annie Taylor, el personaje principal de la tercera temporada del programa de televisión BBC One WPC 56. Recientemente protagonizó la serie de ITV Vanity Fair (2018) como Amelia Sedley, compartiendo protagónico con Olivia Cooke en el papel de Becky Sharp. En 2020 comenzó a interpretar a Eloise Bridgerton en el drama de época de Netflix Bridgerton, una adaptación de las novelas de Julia Quinn.