Kyla Matthews tuvo su primer acercamiento a la actuación a la edad de ocho años cuando se involucró con Project Limelight, un programa gratuito de artes escénicas para jóvenes en Vancouver. Tan pronto como subió al escenario, se dio cuenta de lo mucho que le encantaba actuar. Desde 2016 comenzó a aparecer en pantalla, apareciendo como estrella invitada en la serie de FOX llamada Wayward Pines. Hasta ahora, su papel más importante fue como Ruby Gillis en el programa de Netflix/CBC, Anne with an E (2017-2019), basado en el clásico canadiense, Anne of Green Gables.