En 1995, Aleksey Chupov se graduó del Departamento Internacional de la Universidad Estatal de Moscú, Facultad de Periodismo y comenzó su carrera en televisión y relaciones públicas. En 2008, empezó su preparación como guionista y productor. En 2013, se asoció con la guionista y directora Natasha Merkulova, con quien debutó dirigiendo Intimate Parts, que ganó los premios a Mejor Debut y Mejor Actriz y el diploma del Gremio Ruso de Críticos de Cine en el Festival de Cine Kinotavr, además del Premio del Jurado en el Festival Internacional de Cine Black Nights en Tallin, Estonia. Intimate Parts también fue seleccionada en el programa oficial de varios festivales de cine internacionales. El segundo largometraje dirigido por Natasha y Aleksey The Man Who Surprised Everyone (2018) fue seleccionado para el Concurso Horizontes del Festival Internacional de Cine de Venecia y ganó el premio a la Mejor Actriz. En 2021 regresan a este festival, esta vez en la competencia principal, con Captain Volkonogov Escaped.