Maxwell Whittington-Cooper comenzó a actuar en teatro desde su adolescencia, pero su carrera profesional comenzó justo antes de graduarse de Harvard, cuando un agente lo vio en su último show e insistió en hablarle sobre su futuro como actor. Ese verano, firmó con una agencia y comenzó a salir a audiciones mientras trabajaba simultáneamente en una firma de capital de riesgo. Desde 2019 empezó a aparecer en series de televisión, pero su proceso de audiciones se alentó debido a la pandemia por COVID-19. Próximamente podremos a traves de Netflix como John Lewis, político estadounidense conocido por ser un defensor de la libertad, participante en la marcha de 1963 en Washington y haber dirigido la manifestación conocida como «Domingo Sangriento», en la película biográfica Rustin (2023), que sigue a Bayard Rustin, el estratega creador de la histórica Marcha sobre Washington de 1963 y asesor personal de Martin Luther King Jr.