Jake Gyllenhaal (Donnie Darko), contó recientemente a GQ Australia que él, Ledger y Ewan McGregor, quedaron como finalistas para protagonizar el musical de Baz Luhrmann Moulin Rouge (2001). Pero, luego de un largo proceso de selección, tras el cual McGregor obtuvo el papel, los decepcionados Gyllenhaal y Ledger entablaron una gran amistad. Jack incluso fue padrino de bautizo de Matilda, la hija de Ledger con Michelle Williams.