A días de que llegara el año 2000, se estrenó en México la primera parte de una saga cómica donde un grupo de amigos preparatorianos, intenta desesperadamente perder la virginidad antes del día de su graduación, según un pacto de caballeros.
Jim (Jason Biggs), Kevin (Thomas Ian Nicholas), Oz (Chris Klein) y Paul (Eddie Kaye Thomas), enfrentarán situaciones vergonzozas mientras practican -incluso con un pie o con un calcetín- para el gran día. Algunos, tendrán suerte y terminarán con quien nunca esperaron. ¡Nada está escrito!