No es sorpresa que esta serie esté en esta lista tomando en cuenta que Charlie Sheen se interpretaba a sí mismo. El actor tuvo una salida bastante vergonzosa del programa después de una serie de osos públicos, problemas de adicción y un pleito de proporciones épicas con Chuck Lorre, el creador de la serie, a quien dijo 'odiar violentamente'.
Jon Cryer, quien interpretaba a Alan, el hermano incómodo, fue un poco más discreto en el momento pero en su libro de memorias del 2015 escribió: 'Una enorme cantidad de personas apoyó a Charlie, como si lo correcto fuera presentarse a trabajar de vez en cuando, agredir verbalmente a tus colegas con comentarios anti-semitas, ser arrestado contínuamente y abusar de las drogas hasta quedar inconsciente.'
Uno de los puntos más bajos, cuando la serie aun estaba al aire, fue en el 2012, cuando Angus T. Jones, quien interpretaba a Jake Harper, tuvo una conversión religiosa que lo llevó a decir pestes sobre el show durante una plática que se llevó a cabo en su iglesia. "Les pido que dejen de ver Two and a Half Men -dijo ante la congregación- dejen de llenarse la cabeza de porquerías."