En 1996 fue parte del elenco en Las brujas de Salem, a lado de Winona Ryder. Este largometraje fue nominado para dos Oscar. A ésta le siguió su tercer proyecto a lado del director Jim Sheridan: Boxer: Golpe a la vida (1997), haciendo de un joven recién liberado de la cárcel y cuyo objetivo es rehacer su vida, obteniendo así su tercera nominación a los Globos de Oro.
Tras cinco años lejos de las producciones, retomó su carrera con su impresionante rol en Pandillas de Nueva York, la cual protagonizó a lado de Leonardo DiCaprio y que le valió su tercera nominación al Oscar, la cuarta en los Globos de Oro y su segunda victoria en los BAFTA.
En 2005 estelarizó la cinta dirigida y escrita por su esposa, Rebecca Miller: Nunca te dejaré. Un año más tarde estuvo al frente de uno de las producciones más famosas en las que ha participado: Petróleo sangriento, por la cual obtuvo el Oscar, el Globo de Oro y el BAFTA, su primera triada.