Ethan Hawke leyó el guion de la cinta aproximadamente una década antes de que comenzara la producción. Aunque el director Richard Linklater lo quería para la película, consideró que Hawke no tenía la edad suficiente y no quería envejecerlo con maquillaje. Así que Linklater pospuso el proyecto varios años antes de seguir adelante
Ethan Hawke se afeitó parcialmente la cabeza y llevó un peinado con raya al costado para aproximarse a la distintiva calvicie de Lorenz Hart.
Debido a que Lorenz Hart era significativamente más bajo que Ethan Hawke, la producción empleó ángulos de cámara, bloqueos y técnicas de puesta en escena para minimizar la diferencia de altura visible.