Después de varias decepciones amorosas, Leah está convencida de que las citas no son más que una pérdida de tiempo, por lo que está lista para dejar atrás cualquier posibilidad de encontrar una relación. A punto de darse por vencida, su abuela le propone realizar un desafío que consiste en tener 40 citas en 40 noches para encontrar a su verdadero amor. Si fracasa, su abuela le pagará todo un año de alquiler y sus deudas estudiantiles para resolver sus problemas económicos. Aunque al principio este desafío está repleto de cenas desastrosas, conversaciones sorprendentemente incómodas y encuentros inesperados, Leah comienza a descubrir que cada persona tiene algo que aportar y que posiblemente el mayor obstáculo para el amor podría ser ella misma. Pero cuando conoce a Mason, alguien que parece ver más allá de sus inseguridades, su manera de entender el amor comienza a cambiar cuando forjan una romántica conexión.
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