Billie, una ambiciosa ejecutiva de arte de Nueva York, viaja a Roma con la intención de cerrar un importante acuerdo para adquirir una valiosa pintura. Sin embargo, lo que parecía ser una oportunidad profesional se convierte en un inesperado punto de quiebre cuando su prometido le revela que está enamorado de otra mujer. Devastada por la confesión y en medio de un caos emocional, Billie pierde el control, arruina el trato y termina perdiendo su trabajo. Lejos de volver a su antigua rutina, decide quedarse en Italia para finalmente permitirse disfrutar de la vida. Entre divertidos paseos, aventuras espontáneas y una serie de encuentros románticos, Billie aprende a vivir el momento, hasta que descubre que está embarazada. Dispuesta a descubrir quién es el padre, recurre a Tommaso, un detective privado con quien al principio tiene un ligero roce de egos, pero que, a medida que recorren la ciudad, desarrollan una relación más profunda. Juntos, deberán enfrentar a sus miedos mientras se abren a la posibilidad de un nuevo amor.
