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Gail Daughtry (Zoey Deutch) es una ingenua mujer que lleva una vida tranquila y aparentemente perfecta en el corazón del Medio Oeste. Con un trabajo estable y a tan solo unas cuantas semanas de su boda, Gail está lista para iniciar esta nueva etapa de su vida. Sin embargo, su mundo cambia repentinamente cuando descubre que su prometido utilizó su “pase libre” con una celebridad, un acuerdo que creía como un simple juego. Dolida por esta gran traición, decide darse una escapada por unos días de Kansas y viaja en compañía de su mejor amigo Otto (Miles Gutierrez-Riley) hacia la ciudad de Los Ángeles. Pero lo que comienza como un fin de semana relajado se transforma en una aventura caótica cuando Gail decide encontrar a Jon Ham, su amor platónico, para acostarse con él a modo de venganza. Juntos, Gail y Otto emprenden una irreverente misión por Hollywood mientras se cruzan con una serie de personajes extravagantes que los ayudarán en su camino.
