En la comedia romántica Nunca podría ser tuya, escrita y dirigida por Amy Heckerling (Mira quien habla), Rosie es una madre divorciada de 40 años, que trabaja como guionista y productora de un popular y controvertido programa sobre la vida de varios adolescentes titulado You Go Girl. Sin embargo, ella es una mujer insegura por su edad, utiliza demasiados cosméticos para mantener una apariencia y no ha salido con nadie desde su divorcio. Su principal relación es con su hija de 13 años, Izzie, quien además le ayuda con los diálogos de la serie juvenil. Sin embargo, a pesar del éxito del programa, los productores de la cadena han decidido no tocar temas controversiales y Rosie teme que eso provocará la cancelación de la serie. Buscando una nueva temática para la misma, Rosie decide elegir un nuevo personaje para la serie, en forma del brillante y encantador actor Adam, de quien empieza a enamorarse, temiendo que no pueda funcionar debido a la diferencia de edad.
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