Ashley siempre ha sido el tipo de chica a la que la fortuna le sonríe: es bonita, tiene un gran trabajo, tiene buenos amigos, los chicos se pelean para invitarla a salir y nunca tiene problemas para conseguir un taxi. Jake, por otro lado, no es tan afortunado: es torpe y propenso a los accidentes, las cosas nunca parecen salir bien y acaba de perder su trabajo. Sin embargo, estos dos opuestos se encuentran una noche en un lujoso baile de máscaras, y Ashley y Jake intercambian un beso impulsivo cuando dos estrellas fugaces se cruzan en el cielo. De repente, ambos encuentran que su suerte da un giro de ciento ochenta grados: Jake se hace amigo de un músico adinerado y de repente se encuentra exitoso y lleno de dinero, mientras Ashley pierde su trabajo y su departamento después de un gran malentendido con la policía. Si bien la suerte de Jake con las mujeres también ha mejorado, se ha enamorado profundamente de Ashley y trata de ayudarla a cambiar su vida mientras él lucha por ganarse su corazón en Cuestión de suerte.
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