La cinta está basada en la novela memoria A Guide to Roecognizing Your Saints, de músico, cineasta y novelista Dito Montiel, quien también debuta como director y guionista de la adaptación.
En un inicio, el director Dito Montiel rechazo la idea de elegir a Shia LaBeouf para el papel del joven Dito. Montiel deseaba a un actor desconocido para el papel, pero LaBeouf solicito otra prueba de audición para convencerlo. En dicha oportunidad, Shia mostro su lado violento y lleno de frustración, golpeando la pared hasta hacer un agujero. Montiel entonces acepto al actor.
Inicialmente, Robert Downey Jr. iba a dirigir la cinta, pero debido a los años de pre producción y su involucramiento con diferentes proyectos, tuvo que abandonar el rol. Dito Montiel se interesó e dirigir la cinta, a pesar de solo haber realizado algunos cortometrajes. Downey Jr. accedió a actuar en la cinta y permaneció como productor.
Shia LaBeouf y Channing Tatum tuvieron solo un día para conocerse, en vista que sus papeles eran de mejores amigos en la cinta. Los actores decidieron salir una noche y emborracharse en Nueva York. A la fecha, ambos permanecen como buenos amigos.
Tuvo su premier en el Festival de Cine de Sundance, en enero de 2006.