Shakespeare apasionado cuenta la historia de éste famoso escritor cuando era un pobre autor de teatro que trabajaba para Philip Henslowe, propietario de The Rose Theatre, en Londres, en 1593. Después de enterarse de que su amada lo estaba engañando con su jefe, Shakespeare quema su nueva comedia y la reescribe como la tragedia de Romeo y Julieta. Pero llega un punto en que sufre bloqueo de escritor y es incapaz de completar la obra, a pesar de que ya comenzaron a hacerse las audiciones para su presentación. A las audiciones para el papel de Romeo llega un joven llamado Thomas Kent que impresiona a Shakespeare con su actuación y su amor por su trabajo previo. Kent es en realidad Viola de Lesseps, la hija de un rico comerciante que desea actuar, pero, dado que las mujeres tienen prohibido el escenario, debe disfrazarse. Cuando Shakespeare descubre el secreto de Viola da inicio a un romance que inspira al legendario dramaturgo.
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