Sir Michael Caine había decidido dejar de actuar después de estar muy decepcionado con la producción de Bullet to Beijing (1995) y la secuela, Midnight in Saint Petersburg (1996). Jack Nicholson convenció a Caine de salir de la jubilación para trabajar en esta película. Caine lo pasó tan bien que decidió seguir actuando.
Jennifer Lopez declaró en una entrevista que filmó una escena de sexo desnuda con Stephen Dorff para esta película, pero que fue cortada del estreno en cines.
Ethan Hawke fue la primera opción para el papel de Jason. Tuvo una larga conversación telefónica con Jack Nicholson tratando de convencerlo, pero estaba terminando su primera novela, The Hottest State, y rechazó el papel.
Gene Hackman, Robert Duvall y James Caan fueron considerados para el papel de Alex Gates.
(Alrededor de una hora y veinticuatro minutos) Aparece un Volkswagen Beetle dañado de 1970. Jack Nicholson condujo el mismo auto en Mi vida es mi vida (1970).