Después de besar en escena a Sean Penn por primera vez durante el rodaje, James Franco le envió un mensaje a Madonna (ex esposa de Penn) diciéndole: "Acabo de perder mi virginidad besando a un hombre." A lo cual Madonna sólo respondió: "Felicidades".
El maquillaje de Sean Penn incluyó una nariz y dientes falsos, lentes de contacto y una entrada de cabello diferente. Todo esto fue realizado por el ganador del Oscar, Stephan Dupuis, quien ha trabajado en cintas como Ant-Man (2015) y Contagio (2011).
Denis O'Hare, quien interpreta al conservador John Briggs, es abiertamente homosexual en la vida real.
El apartamento que se usó en la película fue el departamento real en el que Harvey Milk vivió durante su estancia en San Francisco.
Chris Evans (Capitán América: Civil War) audicionó para el papel de Scott Smith.
Sean Penn tenía 48 años cuando la película se estrenó en 2008. Harvey Milk fue asesinado a los 48 años en 1978.
Existieron varios reportes que afirmaban la presencia del fantasma de Harvey Milk durante la filmación de una de las escenas de la película. De acuerdo a las declaraciones de los actores, un individuo entró a la tienda donde se estaba llevando a cabo el rodaje y salió cuando la escena terminó de grabarse. Al preguntarle al director quién era ese hombre, nadie entendía a quién se referían.
Emile Hirsch tuvo la oportunidad de convivir con el verdadero Cleve Jones antes del rodaje. Años después, Cleve Jones declaró que fue una experiencia muy agradable y eventualmente se hizo amigo del actor.
Gilbert Baker prestó una parte del vestuario usado por Sean Penn en la cinta. Baker es el creador de la bandera arcoíris y fue un amigo cercano de Harvey Milk en la vida real.