Con un elenco estelar conformado por actores como Ashton Kutcher, Jessica Alba, Jessica Biel, Bradley Cooper, Julia Roberts, Jamie Foxx, Anne Hathaway, Jennifer Garner, Patrick Dempsey, Eric Dane, Queen Latifah, Topher Grace, Shirley MacLaine, Héctor Elizondo, George Lopez, Kathy Bates, así como estrellas jóvenes adolescentes como Emma Roberts, Día de los enamorados sigue las historias de varios ciudadanos de Los Ángeles en el día de San Valentín: tres parejas se despiertan juntas, pero cada relación va a tener sus problemas; un niño de primaria quiere flores para su primer amor verdadero; dos estudiantes de secundaria planean tener sexo por primera vez al mediodía; un reportero de deportes de TV tiene que hacer un reportaje sobre el romance en la ciudad; un mariscal de campo estrella contempla su futuro; dos extraños se encuentran en un avión; los abuelos, juntos durante años, se enfrentan a una crisis, y una cena de "Odio el día de San Valentín" llama a los solitarios y engañados.
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