Aunque Jason Marsden (la voz de Max) es un cantante talentoso, no interpretó los números musicales de la película. Fue por la preocupación de Disney que un actor musical al estilo de Broadway debería proporcionar la voz de canto de Max. Ese actor era Aaron Lohr, un amigo personal cercano de Jason.
El Pato Donald originalmente tenía un papel más importante en el que interpretaba a un agente de viajes.
Cuando Max está cantando en el auditorio de la escuela, la posición de Roxanne cambia de cerca del escenario al fondo de la sala. La razón por la que los cineastas hicieron esto fue para dar la ilusión de que lo único que le importa a Max es Roxanne y nadie más.
La película está basada en la serie de televisión The Disney Afternoon Goof Troop creada por Robert Taylor y Michael Peraza Jr., y sirve como continuación independiente del programa.
A Disney se le ocurrió la idea de hacer una película animada teatral protagonizada por Goofy mientras consideraba ideas para un posible especial de televisión de Goof Troop. Lima quería expandir a Goofy como personaje y "darle un lado emocional" que resonara en el público.