Damsels in Distress es una comedia romántica, escrita y dirigida por Whit Stillman (The Last Days of Disco), que sigue la historia de Violet Wister, una joven estudiante, muy activa en su universidad de Nueva Inglaterra, quien, acompañada siempre por sus fieles amigas Heather y Rose, tratan de aportar más hacia su institución que la mayoría de los alumnos del campus. Lyli es la más reciente alumna que llega al campus y pronto conecta con el grupo de Violet, asombrada por la confianza de la chica y sus enfoques prácticos, morales y filosóficos hacia la vida. Uno de los proyectos que lleva a cabo el grupo es dirigir un centro de prevención del suicidio en la universidad, ofreciendo consejos poco ordinarios y extraños, recurriendo, en varias ocasiones, a salir con chicos tímidos y poco populares para ayudarles a ganar su confianza. Sin embargo, cada proyecto acaba con el corazón roto de los hombres y una desilusión aun más profunda, lo que lleva a Lily a preguntarse si en realidad está ayudando o perjudicando.
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