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Han llegado las vacaciones de invierno y Bonnie junto a su familia se irán de vacaciones a Hawái. Los juguetes están emocionados de tener una semana de relajación, pero Barbie y Ken se esconden en la mochila de Bonnie, con la esperanza de irse con ella a Hawái. La escapada se arruina cuando Bonnie los descubre y los deja en su habitación. Ken queda horrorizado y decepcionado cuando se da cuenta de que no irán de vacaciones. Ninguno de los juguetes se puede imaginar qué pasa en realidad. Es entonces que Barbie le revela a Woody que Ken planeaba tener su primer beso en una playa al atardecer (según un folleto de viaje). Ahora los juguetes entrarán en acción en Toy Story Toons: Vacaciones en Hawái para ayudar a Ken y Barbie. Lleno de inspiración Woody, Buzz y al resto de los juguetes de Bonnie se ponen a trabajar juntos para recrear su propia versión de Hawái para sus dos amigos Ken y Barbie.
