En The Cup, cinta coescrita y dirigida por Simon Wincer, Damien y Jason Oliver son parte de una legendaria familia de corredores de caballos, que han seguido los pasos de su padre Ray, fallecido en un accidente trágico cuando eran niños, para convertirse en los campeones más notables de Australia y, de paso, del mundo. Con años de preparación y entrenamiento, los hermanos tienen su atención puesta en el mayor campeonato de todos, la Copa Melbourne y estaban determinado a cabalgar y domar a dos poderosos pero rebeldes corceles. Pero durante una carrera previa, la de Perth, Jason sufre un accidente mortal, dejando a Damien y a su familia destruidos, enfrentados a un accidente que parecía secuela del de su padre. Pero a base de esfuerzo, determinación y apoyo de varias personas, Damien encuentra la fuerza para correr de nuevo y poner en alto el nombre de su familia.