La carrera de Miles Davis (Don Cheadle) se encuentra en pleno apogeo: el músico de jazz es reconocido y aclamado mundialmente por su talento. Aún así, a finales de la década de los 70 Davis se aleja de la vida pública durante cinco años tratando de lidiar con los estragos de una vida de excesos y los dolores producidos por los fantasmas del pasado.
Un día, Dave Braden (Ewan McGregor), periodista de la revista Rolling Stone, toca la puerta de la casa del músico con la firme intención de hacerle una entrevista y de saber qué ha estado haciendo encerrado durante tanto tiempo. Davis lo recibe con un golpe y con una actitud hostil, pero la insistencia de Braden lo hará salir y emprender a su lado una intensa aventura para encontrar una cinta que fue sustraída de la casa del trompetista y que contiene su última composición musical.
Miles Ahead: Secretos de una leyenda es una biopic dirigida por el protagonista de la cinta, Don Cheadle.