Jon Martello es un joven materialista de New Jersey al que sólo le interesan su apartamento, su coche y, desde luego, las mujeres, a quienes liga fácilmente cada fin de semana, ganándose que sus amigos de juergas lo llamen Don Jon (Don Juan) por su facilidad para conquistar chicas cada fin de seman; sin embargo, ninguna de sus conquistas ha hecho que Jon supere su más grande adicción: ver pornografía en su computador, por lo que empieza a estar insatisfecho con su vida sexual. Una noche conoce a Barbara, quien piensa es su mujer ideal y le hará dejar su afición y, por otro lado, en la escuela nocturna a la que asiste, conoce a la interesantemente y perturbada Esther. Sin saberlo, ambas mujeres ayudarán a Un atrevido Don Juan a aprender importantes lecciones sobre la vida que van más allá de una vida sexual más gratificante.
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